Ce livre raconte l'histoire complète de l'ours et des personnes qui l'ont créé. Il raconte l'histoire d'Alan Alexander Milne, le dramaturge et journaliste qui est devenu, presque par accident, l'un des auteurs les plus lus de l'histoire de la littérature pour enfants. Il raconte l'histoire de la vraie Winnie, l'ourse noire canadienne qui vivait au Zoo de Londres et dont la douceur avec les enfants a donné son nom à l'ours préféré de Christopher Robin Milne. Il raconte l'histoire de Christopher Robin lui-même, le petit garçon aux cheveux blonds qui a grandi pour découvrir que l'enfant le plus célèbre de la littérature anglaise portait son nom et son ours et sa clairière dans les bois.
Mais il raconte aussi ce qui est venu après : les illustrations d'E.H. Shepard qui ont donné aux personnages leurs visages ; l'acquisition par Disney en 1961 ; les lectures philosophiques du Tao de Pooh de Benjamin Hoff ; les batailles juridiques pour les droits d'auteur ; la comparaison Pooh-Xi qui a rendu un gouvernement nerveux ; la traduction en latin qui est devenue un best-seller ; et les peluches dans la vitrine de la Bibliothèque Publique de New York, usées d'avoir été aimées. L'ours a peu de cervelle. Mais il a un très bon cœur. Et c'est ce qui dure.